Θεμελιώθηκε πάνω σε ένα φυσικό οχυρό κατά τον 13ο αιώνα, την περίοδο της κυριαρχίας των Βενετών. Χτίστηκε σε διάφορες φάσεις της ιστορίας του νησιού. Το μεγαλύτερο και κυριότερο τμήμα με την πρόσοψη χτίστηκε το 1503 από τους Βενετούς, οι οποίοι το επισκεύασαν και το ανασυγκρότησαν διότι έδιναν ιδιαίτερη σημασία στη στρατηγική θέση του. Δεδομένου οτι δεσπόζει ανάμεσα σε 3 πελάγη (Ιόνιο, Κρητικό και Αιγαίο) ήταν ανέκαθεν “το μάτι της Κρήτης”, διότι η φρουρά μπορούσε να παρακολουθεί τις κινήσεις των καραβιών. 
Η είσοδος του φρουρίου ήταν από τη σήραγγα (φόσσα). Στο μπροστινό τοίχο ήταν το λιοντάρι του Αγίου Μάρκου, το έμβλημα των Βενετών, το οποίο καταστράφηκε από τους Γάλλους το 1797 μαζί με τη Βίβλο των Ευγενών (libro d ‘oro) και τα οικόσημα. Μετά την είσοδο του φρουρίου αριστερά είναι οι φυλακές. Δεξιά προς την νοτιοδυτική ντάπια είναι η πελώρια στέρνα της Βενετικής περιόδου με θόλους και τόξα. Καθώς ανεβαίνουμε αριστερά είχε διώροφα σπίτια που κάποτε κατοικούνταν. Πριν 200 χρόνια το κάστρο ή “Φορτέτσα” είχε περίπου 200 κατοίκους. Ο τελευταίος κάτοικος του κάστρου έφυγε στην Κατοχή, οπότε οι κατακτητές επιτάξανε όσα κτίρια τους χρειάζονταν και εγκαταστάθηκαν. Δεξιά καθώς ανεβαίνουμε ένα κτίριο με τοίχους πάχους ενός μέτρου ήταν μπαρουταποθήκη και δίπλα ακριβώς είναι ο ναός του Παντοκράτρα με όμορφες τοιχογραφίες. Το κτίριο που σήμερα στεγάζει το Ιστορικό αρχείο Κυθήρων ήταν το διοικητήριο, η έδρα του Βενετού προνοητή και αργότερα του Άγγλου τοποτηρητή.
Στην πλατεία του διοικητηρίου είναι μια μεγάλη εκκλησία του 16ου  αιώνα που αρχικά ήταν καθολική “η Παναγιά των Λατίνων”. Αργότερα το 1806 εγκαινιάσθηκε σαν ορθόδοξη επ’ ονόματι της Μυρτιδιωτίσσης. Δίπλα είναι η “Παναγία ορφανή” της οικογένειας Καλλονά, η οποία εκκλησία είχε την εικόνα και τα κειμήλια της μονής Αγκαράθου του Ηρακλείου για 300 χρόνια, αφότου η Κρήτη έπεσε στα χέρια Τούρκων. Στην εκκλησία της Μυρτιδιωτίσσης φυλασσόταν η εικόνα της σε περιόδους έξαρσης των πειρατικών επιδρομών. Από το 1842 η εικόνα επέστρεψε στο προσκύνημα των Μυρτιδίων και στο κάστρο έμεινε ένα αντίγραφο του 1844. Έξω από το φρούριο υπάρχει και δεύτερος καστρότοιχος προς Βορρά που περικλείει το Κλειστό Βούργο με πολλές εκκλησίες και σπίτια. Το κάστρο έχει πολλά κανόνια από την περίοδο των Βενετών, των Ρωσοτούρκων και των Άγγλων.

Η κατεστραμμένη βυζαντινή καστροπολιτεία που κάποτε ήταν πρωτεύουσα του νησιού. Χτίστηκε από Μονεμβασίτες το 12ο αιώνα και ονομάστηκε πόλη του αγίου Δημήτριου. Είναι ένα φυσικό οχυρό με ένα βαθύ φαράγγι γύρω με  τεφροκόκκινους βράχους. Μέσα σ’ αυτό το βυζαντινό κάστρο χτίστηκαν πολλές εκκς οι οποίες σήμερα είναι ερειπωμένες με σωζόμενα τμήματα τοιχογραφιών. Η πολιτεία καταστράφηκε το 1537 από τον αρχιναύαρχο του τούρκικου στόλου Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα τη “μαύρη φοβέρα” του αρχιπελάγους, ο οποίος κούρσεε ην πολιτεία, κατάσφαξε πολλούς κάτοικους, πυρπόλησε και ρήμαξε την άλλοτε ζωντανή πρωτεύουσα η οποία από τότε δεν ξανακατοικηθηκε ποτέ πια. Λίγο πριν από το κάστρο είναι χτισμένος ο ναός της αγίας Βαρβάρας εξαίρετο δείγμα μονεμβασιώτικης αρχιτεκτονικής με τις τελειότερες αναλογίες.

Το γραφικό λιμανάκι στον Αυλαίμωνα δεν θυμίζει σε τίποτα κάποια μεγάλη και οργανωμένη παραλία εντούτοις τα βράχια και ο υπόλοιπος περιβάλλοντας χώρος θα σας κάνουν  να ρίξετε μια βουτιά.Ιδάνικος χώρος μπάνιου για παιδιά τη στιγμή που υπάρχουν γύρω γύρω μέρη να καθίσει κάποιος για φαγητό, αναψυκτικό ή καφέ. Ο Αυλαίμωνας βρίσκεται στο μέσο και ανατολικό άκρο του νησιού, η πρόσβαση είναι πολύ εύκολη και η θάλασσα δεν είναι σχεδόν ποτέ φουρτουνιασμένη.

Μια από τις “άγνωστες” παραλίες του νησιού και ταυτόχρονα τις πιο μαγευτικές. Τα καταγάλανα νερά και οι συστοιχίες των βράχων δίνουν μια μαγεία στο τοπίο και σίγουρα μπόλικη θετική ενέργεια στον επισκέπτη. Η πρόσβαση στην  παραλία είναι εξαιρετικά δύσκολη και ενδείκνται για τολμηρούς που αν κατέβουν στην παρα ίσως απολαύσουν τη μαγεία που αναφέραμε απολύτως μόνοι και ξεχασμένοι απ ‘ όλους. Η πρόσβαση γίνεται από το χωριό Μυλοπόταμος στα δυτικά του νησιού. Λίγο μετά το μοναστήρι της “Παναγίας της Ορφανής” ο χωματόδρομος σταματάει και αρχίζει η πεζοπορία. Στο τέρμα του δρόμου αφήνετε το όχημά σας και ακολουθείτε το μονοπάτι που φαίνεα. Μετά από περίπου 15 λεπτά πεζοπορίας και καταρρίχησης πολύ απόκρημνων βράχων φθάνετε στο Καλάμι. 

Κινούμενοι στο βόρειο τμήμα του νησιού λίγο πιο κάτω απο την παραλία της “Φυρής Άμμου” στην Αγία Πελαγία είναι η παραλία του “Λορέντζου”. Τα νερά εδώ όπως και στο υπόλοιπο νησί είναι πεντακάθαρα ενώ η αμμουδιά και εδώ είναι  ένας συνδυασμός άμμου και βότσαλου. Κάνοντας μπάνιο στου “Λορέντζου” θα έχετε μπροστά σας τη θέα του Κάβο – Μαλιά στην Πελοπόννησο ενώ πίσω σας τα βράχια που άπτονται του φαραγγιού της “Κακιάς Λαγκάδας”, από τα οποία έκανε την εισβολή του ο πειρατής Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσσα το 1537 στη πόλη που υπήρχε στην κορυφή του φαραγγιού. Η παραλία δεν είναι οργανωμένη αλλά στα κοντινά χωριά της Αγίας Πελαγίας και του Καραβά μπορείτε να πάτε για φαγητό ή καφέ.

Άλλη μια “άγνωστη” παραλία του νησιού είναι το “Σπαραγαρίο” με τη διαφορά ότι δεν είναι κάπου μακριά απο τα χωριά και τον κόσμο, ίσα ίσα μάλιστα κινούμενοι στο Καψάλι  μπορεί να τη δείτε αλλά να μην ανακαλύψετε με πρώτη ματιά πόσο όμορφη παραλία είναι. Βρίσκεται στον όρμο του Καψαλιού απέναντι από το μόλο στο σημείο που καταλήγουν τα βράχια στα οποία είναι χτισμένο το κάστρο της Χώρας. Η πρόσβαση είναι λίγο πρωτοποριακή μιάς και ή πρέπει να κολυμπήσετε ως εκεί (δε θα σας πάρει πάνω απο 10 λεπτά) ή πρέπει να νοικιάσετε κάποιο όχημα θαλάσσης. Το φαράγγι που χάνεται πίσω από το “Σπαραγαρίο”, το κάστρο της Χώρας από πάνω και η θέα της βραχονησίδας “Χύτρα” στον ορίζοντα θα κάνουν το μπάνιο στο “Σπαραγαρίο” κάτι πάνω από ξεχωριστό.